Pada musim 2021/2022, Massimiliano Allegri akan memiliki beberapa pemain yang tak tergoyahkan di Juventus. Juventus pada tahun 2015. Posisi Quadrado memberi jalan di dua musim pertama. Setelah itu, Juventus akhirnya membelinya dari Chelsea. Quadrado bukanlah pemain yang selalu tampil di panggung utama penampilan Juventus. Namun terutama dalam dua musim terakhir, Quadrado telah berkembang menjadi pemain yang sangat penting dalam tim.
Calciomecato mengutip bahwa penampilan luar biasa Juan Cuadrado dalam dua musim terakhir mendapat perhatian khusus dari Allegri, dan dia terkesan dengan fleksibilitas dan kerja keras para pemain Kolombia.Selama era Maurizio, Sarri Cuadrado diberi peran bek kanan baru. Padahal, status alaminya baik-baik saja. Situasi ini melanjutkan beberapa perubahan di era Andrea Pirlo. Allegri akan terus menggunakan jasa Quadrado sebagai penyerang. Langsung di musim 2021/2022.
Hal ini akan memberikan Quadrado lebih banyak kebebasan dalam menjalankan tugasnya. Dia akan memainkan peran khusus. Bagi Allegri, Quadrado adalah pemain tim utama yang "tak tersentuh" atau tak tersentuh. Allegri yang berusia 33 tahun yakin Quadrado bisa menjadi andalan Juventus sepanjang musim. Juan Cuadrado belum bergabung dengan pramusim Juventus.
Namun, Allegri memberikan instruksi yang jelas kepada klub mengenai status khusus yang akan dimiliki Quadrado. Pada musim 2021/2022.Allegri meminta Juventus memberi Quadrado kontrak baru. Juventus juga bersiap untuk menawarkan pemain kontrak baru hingga Juni 2023. Namun, sembari menunggu Cuadrado kembali ke Turin, Juventus akan menjadi orang pertama yang memperbarui kontraknya dengan Chiellini. Bek tengah berusia 36 tahun itu akan ditawari kontrak hingga Juni 2022.
